沈庆之率军来到南新市城时，傅亮带着一万六千新兵和辎重到达睢阳城外，加上从役夫中招募的一万八千人，此时围困睢阳的兵马已经接近六万人。
夏粮已经征收，蒙县、虞县存有军粮超过八十万石，加上傅亮运来的军粮，足够大军半年使用，攻城器械已经打造完成，只等一声令下发动攻城。
围绕睢阳四周的蒙县、虞县、谷熟、鄢县、宁陵、襄邑等城皆被宋军所夺。刘裕为防睢阳守军突围和雍兵援军到来，征发五万夫役在睢阳城四周挖出深沟，并筑起三道长围，将睢阳城牢牢困住，睢阳已成孤城。
城外修筑长围自战国时便有，长围即土围，用于封锁城内外的联系。“锁城者，于城外矢石不到之地，别筑长围，环绕其城。长围之外，分命将卒，四面立营，屯田固守，断其出入之路，分兵略定属邑，收其税粮以赡军中。”
睢阳城头，王镇恶与太守徐冲巡城走过，望着城外飘扬的旗帜和重重长围包围，徐冲不无忧虑地道：“王将军，宋军又有援军到来，睢阳城内的粮食也仅够一个月所用，不知能否守住。”
王镇恶从容笑道：“徐太守尽管放心，主公不可能坐视睢阳不管，夏粮收完，愚估计主公派遣的援军即将到来。到时只要打通一路，以睢阳之险固，何惧宋军。”
徐冲心神安稳了些，道：“愚看宋军近几日便会攻城，王将军要多加小心。”
王镇恶笑道：“守城之事徐太守尽管交给愚，徐太守只需安抚百姓，发动青壮帮着守城即可。”
睢阳城东三里，宋军营寨，中军大帐内，傅亮向刘裕汇报京中情形。从傅亮的言语中刘裕听出刘穆之对他谋求九锡之位并不赞成，眉头微微一皱。
谢晦在一旁留意着刘裕表情，刘裕这微小的动作也被他看得一清二楚，他向来与刘穆之不睦，心中暗喜。
刘裕沉声道：“何人可接替？”
这样一来，城中守军三日一战，精力充沛，加上给养充足，王镇恶让人宣扬雍公已派援军到来，守城将士士气高涨。
谢晦拱手道：“刘仆射是主公的肱股之臣，万不容失。既然刘仆射身体欠佳，人生危脆，主公当有远计，不妨让宗文(徐羡之)多分担些政务。”
黄土簌簌从外墙剥落，城头夯土被余势不减的飞石犁出道道沟豁。有的石块从城头越过，直接掉落在城中，将靠近城门的房屋砸得屋顶轰塌，泥土飞扬。
帐内一片沉寂，傅亮数次张口都感觉无话可说，心中暗自埋怨刘穆之，自己的话把说得如此明白，为何他还是违逆宋公之意，办事不力，自己如何替他挽回。
等傅亮说完，刘裕不动声色，简单地问了两句天子、琅琊王的状况，又问道：“道和可好？”
接下来的三天，宋军在睢阳城护城河上搭起了十余处壕桥，冲城车开始冲击城门，撞车在城墙上凿出窟窿，云梯从壕桥上越过，宋军开始攀城。
出师不利，三十六辆井阑有十六辆变成了熊熊燃烧的火炬。刘裕见将士们面露惧色，只得暂时下令归营。
傅亮摇摇头，道：“刘公以为无事。愚私下将刘公的状况问过医官，医官称刘公操劳过度，只需静养歇息一段时日，便可恢复。”
三天时间，宋军损折了千人，刘裕注意观察着城头守御情况，见箭雨、石块不减，看来城中守城物资准备得很充分。
傅亮惊问道：“宋公，可是江夏有变？”
一名亲卫大步进来，高声禀道：“宋公，王刺史派人送来急报。”
谢晦平静地道：“若是主公信得过愚，愚愿回京中接任五兵尚书之职。”
城墙上，王镇恶十分从容，将城中一万三千多兵马分成三部，在城中征役三万，每天出动一部兵马守城，一万役夫协防，另两部一部待命增援，一部在营中休息。
雍军从马面上朝下射箭、投石，居高临下对宋军展开杀戮，至于冲至城下的冲车、撞车，很快城头便砸下火药罐，一只火箭点燃，冲车化成一团火光，火焰将“弩箭梯”也一并焚毁。
七月十八日，朝庭封赏的诏书颁至，刘裕早就知晓诏书的内容，最想要的九锡之赐被延误了。
石雨投掷了一刻钟，城下的宋兵开始在护城河上架设壕桥，三十六辆井阑开始向城墙处靠近。
针对城头放下的狼牙拍等物，刘裕命人制出轒辒车、木架车，用木头和生牛皮搭成屏碍，狼牙拍等物从城头落下时被木架抵住，保护城下的兵卒不被滚木、箭矢所伤，即便城头砸下火药，兵丁亦能从中逃脱。