允常在位期间，越国版图巅峰时期还包括江西东北一部分地区，越国也是自允常始称王，“越王”之称始于此，因此允常是越国霸业活动的开创者和奠基人。
虽然楚、越两国属于两个不同的民族，但两族关系比较密切，楚人的先祖乃火神祝融，而越国祖先可以追溯到大禹一脉。而晋国、吴国同属于周族一脉。吴越之间的争端，说到底是晋楚争霸的延伸，晋吴联合牵制楚国，而楚国又联合南方盟友越国对付吴国。
吴、越两国原本都是强大楚国的依附国，而自公元前585年吴王梦寿上台后，实施了新的外交政策，与同宗的北方晋国结为同盟，共同对抗楚国。
而公元前544年，吴国纠集楚、吴之间的舒鸠小国共同叛楚，当时在位的越侯夫谭并非有能力之君，在两难之境选择了依附强楚。因而吴国为了惩罚越国而发兵伐越，此后有越人俘虏刺死吴王余祭，两国之间的矛盾就此开始，双方逐渐从争斗走向了长期战争。
周景王八年（公元前537年），吴越两国在越国北部边界槜李（今浙江嘉兴西南）发生战争，不久双方缔约媾和。
周敬王十年（公元前510年）吴国在攻打楚国前，为了解决后顾之忧，派兵攻击越国并占领槜李，这些早期冲突为后来吴越战争奠定了基础。
公元前506年，吴王阖闾在伍子胥、孙武等人辅助下发动了侵略楚国的柏举之战。次年春天，允常看透强吴不能灭千里之楚，因而派出一支精兵趁吴军主力尚在楚国郢都，国内空虚之际袭击吴国本土，在吴国边境打下了数座城池，其中就包括槜李小城，此次偷袭导致吴越两国结下深仇大恨。
正是因为看到了吴越之间的冲突不可调和，楚国在晋国实行“联吴抗楚”的策略下，也以彼之道还施彼身，找到越国这个盟友来实行“联越扰吴”的外交策略。
楚国采取以下三条实施此策略：
其一.以“联姻”手段拉拢越国，且给了越国名正言顺的理由去逐鹿中原。从楚庄王左拥秦姬，右抱越女就可以看出楚越联姻由来已久。有了这层联姻关系，两国成了抵抗晋国和吴国的最佳搭档；
其二.以军事联盟名义，将越军纳入自己的军事壁垒中。从《左传》“执陈公子招，放之于越”可以看出越国是楚国流放犯人之地，两国领土是可以共用的；
其三.范蠡、文种等到越国，发展壮大越国的经济实力。范、文二人都是楚人，虽非楚国官方派遣，但却得到了越国重用，帮助楚国牵制住了吴国。
这些措施对牵制吴国也确实起到了不小的作用，柏举之战后，恰恰是由于允常派兵攻击吴国才导致阖闾迅速撤兵归吴，这在很大程度上对楚国形成了声援之势，当然，越国也趁机捞到了额外的利益。
后来，吴国向越国问罪，允常又以之前槜李之战是吴国挑起争端为由，越国不过是自卫反击而已，而吴国此时也因伐楚疲惫，不愿理立马同越国开战，因而便罢兵言和了。